Изомеры и полимеры. Сахара и жиры

Лишь около полдюжины из 92 или более химических элементов входят в состав живых организмов на Земле и создают все богатство живой природы. Разнообразие жизни обусловлено главным образом особенностями химического поведения атомов только одного элемента-углерода, который формирует широкий набор структур, лежащих в основе многих веществ.

Изомеры и полимеры. Многие природные соединения обладают одной характерной особенностью: один-единственный атом углерода может быть связан с четырьмя различными группировками. Эти группировки могут располагаться в пространстве вокруг атома углерода двумя разными способами-в результате возникают две сходные молекулы, отличающиеся одна от другой как перчатки в паре. Такие молекулы называются оптическими изомерами, и, хотя, вообще говоря, обе они могут существовать, в природе встречается обычно лишь одна из них.

Многие важнейшие соединения, содержащиеся в живых организмах, представляют собой полимеры-гигантские молекулы, состоящие из тысяч и даже миллионов атомов. Полимерами являются углеводы, белки, нуклеиновые кислоты. Однако молекулы всех этих полимеров состоят из относительно небольшого числа повторяющихся молекулярных «блоков».

Так, все углеводы построены из небольших молекул, называемых моносахаридами. Обычный пищевой сахар не принадлежит к простейшим сахарам-он состоит из остатков двух моносахаридов и относится к дисахаридам. Сахар входит в состав многих продуктов питания. Подобно всем углеводам, моносахариды состоят из углерода, водорода и кислорода, обычно соединенных таким образом, что атом кислорода связывает концы углеродной цепи молекулы в кольцо (цикл).

Свойства многих биологически активных веществ зависят от пространственного строения их молекул, так как при взаимодействии они должны тесно соприкасаться между собой и подходить друг к другу, как ключ к замку (В). Многие органические молекулы одного и того же состава отличаются по своему строению. Такие молекулы называются изомерными. Одним из наиболее важных для биологических молекул видом изомерии является оптическая, при которой две молекулы отличаются друг от друга, как предмет от его зеркального изображения [как правая и левая руки (А, Б)]. На схеме В верхняя и нижняя молекулы полностью подходят друг к другу, в то же время зеркальное отражение верхней молекулы (Г) не соответствует этому требованию.

Сахара и жиры. Сахара служат для живых организмов не только источником энергии, но и участвуют в построении ряда полимерных веществ, таких, как крахмал и целлюлоза. Так, крахмал является основным углеводом в составе картофеля, риса и хлеба. Организм человека не способен перерабатывать и усваивать целлюлозу, но ее молекулы могут расщепляться с образованием глюкозы, которая относится к моносахаридам. Сахар, полученный из свеклы или сахарного тростника, называется сахарозой.

Фактически все виды пищи содержат сахара или полисахариды. Неотъемлемой составной частью пищи являются и липиды, также состоящие только из углерода, водорода и кислорода. К липидам в широком смысле слова относятся масла, жиры и воска, которые все обладают сходным строением. В простых липидах разновидность связи атомов углерод-кислород-углерод (которая соединяет отдельные моносахариды) связывает остатки трех жирных кислот с остатком глицерина. Образующийся триглицерид при комнатной температуре может быть жидким (растительное масло) или твердым (животный жир). Это зависит от строения жирных кислот. Все виды мяса обычно содержат и жиры.

В молекулах так называемых ненасыщенных жирных кислот имеются двойные углерод-углеродные связи. В последние годы широкое распространение получили маргарины, содержащие такие кислоты, поскольку установлена некоторая связь между потреблением насыщенных жирных кислот (содержащихся, например, в сливочном масле) и распространением сердечно-сосудистых заболеваний. Липиды также служат источниками энергии для клеток живых организмов, однако более сложные липиды играют иную роль-изоляторов для нервных волокон.

К простейшим липидам относятся триглицериды. Примером более сложных липидов является холестерин, обнаруженный в заметных количествах в молочных продуктах, например в сливках или сыре. Он является основным компонентом желчных камней и способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний. Холестерин имеет сложную химическую структуру, близкую к структуре половых гормонов человека и принадлежит к типу молекул, называемых стероидами. Стероиды могут синтезироваться в живых организмах из молекул сквалена - углеводорода, принадлежащего к группе терпенов. К ним относятся скипидар, витамин А, холестерин, а также многие вещества, обусловливающие цвет и аромат пищи.

К числу простейших молекул, участвующих в процессах жизнедеятельности, относятся углеводы. Они состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение между числом атомов водорода и кислорода в них почти всегда равно 2:1, как в воде. Простейшие из углеводов- моносахариды содержат 5 или 6 атомов углерода и относятся соответственно к пентозам или гексозам. Атомы углерода и один из атомов кислорода в молекулах, например., глюкозы или фруктозы связаны в пяти- или шестичленный цикл. Молекулы моносахаридов, соединяясь друг с другом, образуют более сложные полисахариды. Из 2 молекул глюкозы образуется мальтоза, используемая в хлебопечении и пивоварении. Обычный пищевой сахар состоит из глюкозы и фруктозы.

Аминокислоты. Аминокислоты построены из мелких группировок, содержащих углерод, кислород, азот, водород и иногда серу, связанных в определенном порядке, и являются главным строительным материалом для белков. Белки составляют основной компонент некоторых важных видов пищи: мяса, рыбы, яиц. Обычно они включают около 20 различных аминокислот, но, несмотря на это, обладают разнообразными ценными свойствами. Известен также ряд других менее распространенных аминокислот. Небольшое число аминокислот, соединяясь между собой, образует, например, молекулу антибиотика валиномицина. Молекула чрезвычайно ядовитого вещества, содержащегося, например, в бледной поганке или мухоморах, имеет кольцо из 7-8 аминокислот.

Значительно сложнее, чем аминокислоты, построены нуклеотиды - основной «строительный материал» нуклеиновых кислот, носителей генетической информации. Каждый нуклеотид включает в себя одно из пяти азотистых оснований, которые связаны с остатком моносахарида, а последний в свою очередь соединен с остатком фосфорной кислоты. Некоторые виды пищи очень богаты нуклеиновыми кислотами. Слишком большое потребление их приводит к заболеваниям, подобным подагре. Причину ее усматривают в том, что азотистые основания при воспроизведении цепи нуклеиновой кислоты оказываются перепутанными, отсутствуют совсем или, напротив, повторяются чрезмерно часто.

В жизнедеятельности организмов существенную роль играют около 20 важнейших аминокислот. Они содержат углерод, водород, кислород и азот, а некоторые - также серу. Во всех аминокислотах, кроме пролина, имеются незамещенная амино- и свободная карбоксильная группы. Кроме того, с атомом углерода связана группировка R, характерная для каждой кислоты.

Аминокислоты, содержащиеся в живых организмах, сотнями связаны в сложные молекулы. Однако и простейшая из производных глутаминовой кислоты, ее мононатриевая соль, находит самостоятельное применение как приправа к пище. Группы R в аминокислотах могут быть самыми разнообразными - просто атомы водорода, как в глицине, или значительно более сложные группа атомов, как в других аминокислотах, показанных на рисунке. В пролине группа R образует еще одну связь с атомом азота аминогруппы, в результате возникает циклическая структура.

Все формы живого вещества - будь то ткань печени или листья салата- содержат нуклеиновые кислоты. Они представляют собой гигантские молекулы, играющие решающую роль во всех процессах жизнедеятельности. Однако избыточное потребление пищи, богатой нуклеиновыми кислотами, оказывает вредное воздействие на организм. Все нуклеиновые кислоты построены из небольшого числа более простых молекул – нуклеотидов. Последние в свою очередь состоят из остатков еще более простых молекул - фосфорной кислоты, связанной с атомом углерода (С-5) моносахарида (рибозы или дезоксирибозы), другой атом углерода (С-1) которого образует связь с азотистым основанием. Обычно в состав нуклеотидов входят только пять азотистых оснований: аденозин, цитозин, гуанин, тинин и урацил. Нуклеиновые кислоты - ДНК и РНК - построены из цепей нуклеотидов.